Le groupe hydroxyle (-OH) est un groupe fonctionnel composé d'un atome d'oxygène lié par covalence à un atome d'hydrogène. Étant l'un des groupes fonctionnels les plus répandus en chimie, il sert de caractéristique définissant deux grandes classes de composés :
Alcools : Où -OH se lie à un carbone hybridé sp³
Phénols : Où -OH se fixe sur des cycles aromatiques
• Liaison covalente polaire (moment dipolaire de la liaison O-H : ~1,51 D) • L'électronégativité de l'oxygène (3,44) crée des charges partielles : δ⁻ sur O, δ⁺ sur H • Oxygène hybridé sp³ avec deux paires d'électrons libres
• Capacité de liaison hydrogène (donneur et accepteur) • Plage de pKa : ~15-18 (alcools), ~10 (phénols) • Réactions de substitution nucléophile • Sensibilité à l'oxydation (en composés carbonylés)
Importance Industrielle et Biologique
• Polyols dans la production de polymères (polyuréthanes, polyesters) • Modification de surface par hydroxylation • Formulations de solvants (méthanol, éthanol, glycols)
• Structure des glucides (groupes -OH des sucres) • Modifications post-traductionnelles des protéines • Têtes hydrophiles des lipides membranaires
Les méthodes de caractérisation courantes comprennent :
Spectroscopie infrarouge (bande large ~3200-3600 cm⁻¹ d'élongation)
RMN (déplacement chimique : 1-5 ppm pour les alcools)
Tests chimiques (test de Lucas, oxydation à l'acide chromique)
Le groupe hydroxyle (-OH) est un groupe fonctionnel composé d'un atome d'oxygène lié par covalence à un atome d'hydrogène. Étant l'un des groupes fonctionnels les plus répandus en chimie, il sert de caractéristique définissant deux grandes classes de composés :
Alcools : Où -OH se lie à un carbone hybridé sp³
Phénols : Où -OH se fixe sur des cycles aromatiques
• Liaison covalente polaire (moment dipolaire de la liaison O-H : ~1,51 D) • L'électronégativité de l'oxygène (3,44) crée des charges partielles : δ⁻ sur O, δ⁺ sur H • Oxygène hybridé sp³ avec deux paires d'électrons libres
• Capacité de liaison hydrogène (donneur et accepteur) • Plage de pKa : ~15-18 (alcools), ~10 (phénols) • Réactions de substitution nucléophile • Sensibilité à l'oxydation (en composés carbonylés)
Importance Industrielle et Biologique
• Polyols dans la production de polymères (polyuréthanes, polyesters) • Modification de surface par hydroxylation • Formulations de solvants (méthanol, éthanol, glycols)
• Structure des glucides (groupes -OH des sucres) • Modifications post-traductionnelles des protéines • Têtes hydrophiles des lipides membranaires
Les méthodes de caractérisation courantes comprennent :
Spectroscopie infrarouge (bande large ~3200-3600 cm⁻¹ d'élongation)
RMN (déplacement chimique : 1-5 ppm pour les alcools)
Tests chimiques (test de Lucas, oxydation à l'acide chromique)